Zertifikat-Benutzung – Seite 2 – Uwe Gradenegger

Übertragen von S/MIME Zertifikaten zu Microsoft Intune

In einer modernen vernetzten Welt ist die vertrauliche Übermittlung von Nachrichten im Unternehmensumfeld essentiell für geschäftlichen Erfolg. Trotz ihres Alters ist die E-Mail weiterhin aus der modernen Unternehmenskommunikation nicht wegzudenken. Ihre Nutzung hat sich im Lauf der Jahrzehnte allerdings deutlich gewandelt.

So ist es heutzutage üblich, geschäftliche E-Mails auch auf mobilen Endgeräten wie Smartphones und Tablets lesen und schreiben zu können. Solche Endgeräte werden üblicherweise mittels Mobile Device Management (MDM) Systemen wie Microsoft Intune verwaltet.

Für die Veschlüsselung von E-Mail Nachrichten verwenden Unternehmen üblicherweise den Secure / Multipurpose Internet Message Extensions (S/MIME) Standard und stellen ihren Benutzern hierfür entsprechende Zertifikate zur Verfügung. Wie kommen diese nun in skalierbarer Weise auf die Endgeräte der Benutzer?

Details zum Ereignis mit ID 41 der Quelle Microsoft-Windows-Kerberos-Key-Distribution-Center

Ereignisquelle:	Microsoft-Windows-Kerberos-Key-Distribution-Center
Ereignis-ID:	41 (0x80000029)
Ereignisprotokoll:	System
Ereignistyp:	Warnung oder Fehler
Ereignistext (englisch):	The Key Distribution Center (KDC) encountered a user certificate that was valid but contained a different SID than the user to which it mapped. As a result, the request involving the certificate failed. See https://go.microsoft.com/fwlink/?linkid=2189925 to learn more. User: %1 User SID: %2 Certificate Subject: %3 Certificate Issuer: %4 Certificate Serial Number: %5 Certificate Thumbprint: %6 Certificate SID: %7
Ereignistext (deutsch):	Der Schlüsselverteilungscenter (KDC) hat ein gültiges Benutzerzertifikat gefunden, das jedoch eine andere SID enthielt als der Benutzer, dem es zugeordnet ist. Dies hat zur Folge, dass bei der Anforderung, die das Zertifikat betrifft, ein Fehler aufgetreten ist. Weitere Informationen finden Sie unter https://go.microsoft.com/fwlink/?linkid=2189925. Benutzer: %1 Benutzer-SID: %2 Zertifikatantragsteller: %3 Zertifikataussteller: %4 Seriennummer des Zertifikats: %5 Zertifikatfingerabdruck: %6 Zertifikat-SID: %7

Details zum Ereignis mit ID 40 der Quelle Microsoft-Windows-Kerberos-Key-Distribution-Center

Ereignisquelle:	Microsoft-Windows-Kerberos-Key-Distribution-Center
Ereignis-ID:	40 (0x80000028)
Ereignisprotokoll:	System
Ereignistyp:	Warnung oder Fehler
Ereignistext (englisch):	The Key Distribution Center (KDC) encountered a user certificate that was valid but could not be mapped to a user in a secure way (such as via explicit mapping, key trust mapping, or a SID). The certificate also predated the user it mapped to, so it was rejected. See https://go.microsoft.com/fwlink/?linkid=2189925 to learn more. User: %1 Certificate Subject: %2 Certificate Issuer: %3 Certificate Serial Number: %4 Certificate Thumbprint: %5 Certificate Issuance Time: %6 Account Creation Time: %7
Ereignistext (deutsch):	Der Schlüsselverteilungscenter (KDC) hat ein gültiges Benutzerzertifikat gefunden, das jedoch keinem Benutzer auf sichere Weise zugeordnet werden konnte (z. B. über eine explizite Zuordnung, eine Schlüsselvertrauenszuordnung oder eine SID). Das Zertifikat hat auch dem Benutzer vorangestellt, dem es zugeordnet ist, weshalb es abgelehnt wurde. Weitere Informationen finden Sie unter https://go.microsoft.com/fwlink/?linkid=2189925. Benutzer: %1 Zertifikatantragsteller: %2 Zertifikataussteller: %3 Zertifikatseriennummer: %4 Zertifikatfingerabdruck: %5 Zertifikatausstellungszeit: %6 Erstellungszeit des Kontos: %7

Details zum Ereignis mit ID 39 der Quelle Microsoft-Windows-Kerberos-Key-Distribution-Center

Ereignisquelle:	Microsoft-Windows-Kerberos-Key-Distribution-Center
Ereignis-ID:	39 (0x80000027)
Ereignisprotokoll:	System
Ereignistyp:	Warnung oder Fehler
Ereignistext (englisch):	The Key Distribution Center (KDC) encountered a user certificate that was valid but could not be mapped to a user in a secure way (such as via explicit mapping, key trust mapping, or a SID). Such certificates should either be replaced or mapped directly to the user via explicit mapping. See https://go.microsoft.com/fwlink/?linkid=2189925 to learn more. User: %1 Certificate Subject: %2 Certificate Issuer: %3 Certificate Serial Number: %4 Certificate Thumbprint: %5
Ereignistext (deutsch):	Der Schlüsselverteilungscenter (KDC) hat ein gültiges Benutzerzertifikat gefunden, das jedoch keinem Benutzer auf sichere Weise zugeordnet werden konnte (z. B. über eine explizite Zuordnung, eine Schlüsselvertrauenszuordnung oder eine SID). Solche Zertifikate sollten entweder ersetzt oder dem Benutzer über eine explizite Zuordnung direkt zugeordnet werden. Weitere Informationen finden Sie unter https://go.microsoft.com/fwlink/?linkid=2189925. Benutzer: %1 Zertifikatantragsteller: %2 Zertifikataussteller: %3 Zertifikatseriennummer: %4 Zertifikatfingerabdruck: %5

Zeichenkodierung im Subject Distinguished Name von Zertifikatanforderungen und ausgestellten Zertifikaten

Üblicherweise ist die Kodierung von Zeichen und Zeichenketten in Zertifikaten kein Thema, welches die Nutzer einer PKI groß interessiert. Es gibt jedoch Fälle, in welchen die Standardeinstellungen der Zertifizierungsstelle nicht die gewünschten Ergebnisse liefern.

Liste der Use Cases der Zertifikate, für welche die Kompatibilität zu auf elliptischen Kurven (ECC) basierenden Schlüsseln bekannt ist

Mit zunehmend zur Verfügung stehender Rechenleistung steigt auch der Bedarf, stärkere kryptographischer Schlüssel einzusetzen. Oftmals besteht der Bedarf (beispielsweise, weil die Schlüssel per Trusted Platform Modul geschützt werden müssen), in diesem Zug auf elliptischen Kurven (ECC) basierende Schlüssel einzusetzen. Für deren Einsatz ist es essenziell, dass die Kompatibilität zu den vorgesehenen Use Cases sichergestellt ist.

Nachfolgend eine Liste von Use Cases, für welche mir die Kompatibilität bekannt ist.

Den Registrierungsdienst für Netzwerkgeräte (NDES) für den Betrieb mit einem Domänenkonto konfigurieren

Der Registrierungsdienst für Netzwerkgeräte (Network Device Enrollment Service, NDES) ist, da sie das Web-basierte Simple Certificate Enrollment Protocol (SCEP) implementiert, als Webanwendung im Microsoft Internet Information Service (IIS) abgebildet. Hier läuft der Dienst in einem Anwendungspool namens "SCEP". In vielen Fällen ist es ausreichend, für diesen die integrierte Anwendungspool-Identität zu verwenden.

Es gibt jedoch Fälle, in denen man ein Domänenkonto verwenden möchte. Ein Beispiel hierfür ist der Certificate Connector für Microsoft Intune, welcher dies zwingend voraussetzt.

Der Certificate Connector für Microsoft Intune wirft bei der Konfiguration die Fehlermeldung "ArgumentException: String cannot be of zero length"

Folgendes Szenario angenommen:

Es wurde ein NDES Server für die Verwendung mit Microsoft Intune eingerichtet.
Die Konfiguration des Intune Certificate Connector kann nicht abgeschlossen werden, da folgende Fehlermeldung geworfen wird:

Fehler bei der Microsoft Intune Certificate Connector Konfiguration. Es wurden keine Änderungen an Feature- oder Proxyeinstellungen vorgenommen.
Unerwarteter Fehler: System.ArgumentException: Die Zeichenfolge kann keine Länge von 0 (null) haben.
Parametername: name
  bei System.Security.Principal.NTAccount.ctor(String name)

Anmeldefehler mit Windows Hello for Business: "Wenden Sie sich an den Systemadministrator, und teilen Sie ihm mit, dass das KDC-Zertifikat nicht überprüft werden konnte."

Folgendes Szenario angenommen:

Das Unternehmen setzt Windows Hello for Business ein.
Benutzer erhalten bei der Anmeldung am Client folgende Fehlermeldung:

Sign-in failed. Contact your system administrator and tell them that the KDC certificate could not be validated. Additional information may be available in the system event log.

Ein Policy Modul, um sie zu bändigen: Vorstellung des TameMyCerts Policy Moduls für Microsoft Active Directory Certificate Services

Als Betreiber einer Zertifizierungsstelle ist man (unter Anderem) für die Identifikation der Antragsteller und die Bestätigung der beantragten Identitäten verantwortlich. Dass diese Aufgabe gewissenhaft und fehlerfrei ausgeführt wird, ist der zentrale Grundpfeiler für das Vertrauen, das der Zertifizierungsstelle eingeräumt wird. Namhafte Unternehmen sind bereits an dieser Aufgabe gescheitert, mussten in Folge von Falschausstellungen sogar Insolvenz anmelden und/oder wurden durch die großen Player am Markt empfindlich bestraft.

In vielen Fällen sind wir als (Microsoft-)PKI-Betreiber in Unternehmen (ungeachtet der damit einhergehenden Qualität) in der Lage, unsere Aufgabe der eindeutigen Identifikation eines Antragstellers an das Active Directory zu delegieren. In vielen Fällen müssen wir unsere Zertifizierungsstelle(n) aber leider auch anweisen, einfach alles auszustellen, was beantragt wird.

Die Partition des Hardware Security Moduls (HSM) läuft voll

Folgendes Szenario angenommen:

Eine Zertifizierungsstelle verwendet ein Hardware Security Modul (HSM).
Die Partition des Hardware Security Moduls füllt sich über die Lebenszeit der Zertifizierungsstelle mit immer mehr Schlüsseln.
Bei SafeNet Hardware Security Modulen kann dies sogar dazu führen, dass die Partition voll läuft. In Folge dessen werden die Ereignisse 86 und 88 der Zertifizierungsstelle protokolliert.

Grundlagen: Authentisierungsverfahren für die Internet Information Services (IIS)

Die Active Directory Certificate Services bieten eine Reihe von webbassierten Zusatz-Schnittstellen (Registrierungsdienst für Netzwerkgeräte (NDES), Zertifikatregistrierungs-Richtliniendienst (CEP), Zertifikatregistrierungs-Webdienst (CES), Zertifizierungsstellen-Webregistrierung (CAWE).

Die Microsoft Internet Information Services (IIS) sind also für eine Microsoft-PKI nahezu unentbehrlich. Jede der webbasierten Schnittstellen (und auch Eigenentwicklungen) bringen ihre ganz eigenen Herausforderungen in Hinsicht auf Authentisierungsverfahren und deren Implementierung.

Nachfolgender Beitrag soll ein wenig Klarheit in das Thema bringen.

Änderungen an der Zertifikatausstellung und an der zertifikatbasierten Anmeldung am Active Directory mit dem Patch für Windows Server vom 10. Mai 2022 (KB5014754)

Mit dem Patch vom 10. Mai 2022 versucht Microsoft, eine Sicherheitslücke im Active Directory zu schließen, in welcher die zertifikatbasierte Anmeldung (im Allgemeinen bekannt als PKINIT oder auch Smartcard Logon) zu schließen.

Das Update ändert sowohl das Verhalten der Zertifizierungsstelle als auch das Verhalten des Active Directory beim Verarbeiten von zertifikatbasierten Anmeldungen.

Auswahl der Identität für den IIS Anwendungspool des Registrierungsdienstes für Netzwerkgeräte (NDES)

Installiert man einen Registrierungsdienst für Netzwerkgeräte (NDES), steht man vor der Frage, unter welcher Identität der IIS-Anwendungspool betrieben werden soll. Nachfolgend werden die einzelnen Optionen näher beleuchtet, um eine Auswahl zu erleichtern.

Zur Option "Build this from Active Directory information" bei Zertifikatvorlagen

Bei der Konfiguration einer Zertifikatvorlage muss man über den beabsichtigten Zertifikatinhalt entscheiden, d.h. unter Anderen, welche Identitäten durch die Zertifikate bestätigt werden, und wie diese abgebildet werden.

In der Karteikarte "Subject Name" des Konfigurationsdialogs für Zertifikatvorlagen kann konfiguriert werden, wie die durch das Zertifikat bestätigte Identität abgebildet wird.

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