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Microsoft Outlook: Signierte E-Mail Nachrichten werden vom empfangenden Mailserver abgelehnt mit Fehlermeldung "Invalid S/MIME encrypted message."

Folgendes Szenario angenommen:

Ein Benutzer versendet eine mit Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME) signierte E-Mail Nachricht.
Der Absender verwendet Microsoft Outlook für Macintosh.
Der Empfangende Mailserver lehnt die Nachricht ab und sendet einen Non-Delivery Report (NDR) zurück:

550 5.6.0 M2MCVT.StorageError.Exception: ConversionFailedException - , Content conversion: Invalid S/MIME encrypted message.; storage error in content conversion.

Was passiert, wenn ein Benutzer mehrere Zertifikate beantragt hat?

Ich bin neulich auf das Phänomen getroffen, dass aufgrund einer fehlerhaften Beantragungslogik mehrere Benutzer in regelmäßigen Anständen neue Zertifikatanforderungen gestellt hatten.

Die Zertifikatvorlage war konfiguriert, eingehende Zertifikatanforderungen durch einen Zertifikatmanager freigeben zu lassen, d.h. es erfolgte keine automatische Ausstellung der Zertifkate. Die Zertifikatanforderungen sollten durch einen eigenen Code überprüft und anschließend freigegeben werden.

Man würde nun erwarten, dass (da alle Zertifikatanträge letztendlich genehmigt würden) die Benutzer nun mehrere Zertifikate gleichen Typs in ihrem Zertifikatspeicher (und den Anwendungen, welche diesen nutzen) vorfinden würden. Dem war aber nicht der Fall.

Die Erzeugung einer Zertifikatvorlage ist nicht möglich. Fehlermeldung "The following template name has already been used"

Folgendes Szenario angenommen:

Es soll eine neue Zertifikatvorlage angelegt werden.
Die Erstellung schlägt mit folgender Fehlermeldung fehl:

The following template name has already been used: ADCSLaborBenutzerTest. Enter a unique template name.

Betreiben der Zertifizierungsstelle ohne Exit Modul

Wird eine Zertifizierungsstelle installiert, ist automatisch das "Windows Default" Exit Modul aktiviert. Dieses ermöglicht den Versand von E-Mail Nachrichten bei bestimmten Ereignissen der Zertifizierungsstelle. Die meisten Unternehmen verwenden diese Funktion jedoch überhaupt nicht.

Aber auch wenn das Exitmodul überhaupt nicht verwendet wird, verursacht es Sitzungen auf der Zertifizierungsstellen-Datenbank (siehe Ereignis Nr. 46). Auf Zertifizierungsstellen mit hoher Last kann dies problematisch sein.

Wenn die Funktionen, die es bietet, gar nicht verwendet werden (unter Windows Server Core funktioniert das "Windows Default" Exitmodul grundsätzlich nicht), kann es auch komplett deaktiviert werden.

Ursachenforschung: Snipping Tool und weitere Komponenten in Windows 11 wegen abgelaufenem Zertifikat nicht mehr benutzbar

Heute ging durch viele Medien, dass einige Apps und Komponenten im erst jüngst erschienenen Windows 11 seit dem 01.11.2021 nicht mehr funktionieren und die Ursache hierfür ein am 31.10.2021 abgelaufenes Zertifikat sei. Mittlerweile hat Microsoft in einem Blogpost darauf hingewiesen und auch einen Patch für einige betroffene Komponenten veröffentlicht.

Leider gab es aber in keiner der verfügbaren Quellen detaillierte Informationen dafüber, was genau das Problem war. Gehen wir der Sache somit selbst auf den Grund.

Das Datenbankschema der Zertifizierungsstellen-Datenbank

Möchte man Abfragen gegen die Zertifizierungsstellen-Datenbank formulieren, muss man zuerst wissen, wonach man suchen möchte.

Es gibt die Möglichkeit, das Datenbankschema der Zertifizierungsstellen-Datenbank ausgeben zu lassen.

Grenzen der Microsoft Active Directory Certificate Services

Die Active Directory Certificate Services bestehen (wenn auch unter anderem Namen) in ihren Grundzügen seit Windows NT 4.0. Die heutzutage verwendete auf Active Directory besierende Architektur wurde mit Windows 2000 Server eingeführt. Die AD CS sind sehr gut in das Windows-Ökosystem integriert und erfreuen sich weiterhin weltweit großer Beliebtheit in Unternehmen und Behörden jeglicher Größenordnung.

Gerne wird auf die vielen Möglichkeiten hingewiesen, welche die Active Directory Certificate Services bieten. Selten wird allerdings darauf verwiesen, was mit ihnen nicht möglich ist. Das Produkt stößt nämlich mittlerweile an vielen Stellen auch an seine Grenzen.

Welche das sind, soll nachfolgend näher ausgeführt werden, um besser entscheiden zu können, ob die AD CS für geplante Vorhaben die richtige Lösung sein können.

Die manuelle Zuweisung eines Remotedesktop-Zertifikats schlägt fehl mit Fehlermeldung "Invalid parameter"

Folgendes Szenario angenommen:

Ein manuell beantragtes Remotedesktop-Zertifikat soll auf einem Computer dem Remotedesktop-Sitzungshost zugewiesen werden.
Der Vorgang schlägt mit folgender Fehlermeldung fehl:

Set-WMIInstance : Invalid parameter
 At line:1 char:1
 Set-WMIInstance -path $TerminalServicesConfig.__path -argument @{SSLC …
 ~~~~~~~~~~~~~~~~~ CategoryInfo          : InvalidOperation: (:) [Set-WmiInstance], ManagementException
 FullyQualifiedErrorId : SetWMIManagementException,Microsoft.PowerShell.Commands.SetWmiInstance

Bei der Wiederherstellung einer Zertifizierungsstelle ist das Zertifizierungsstellen-Zertifikat bei der Rollen-Installation nicht auswählbar

Folgendes Szenario angenommen:

Eine Zertifizierungsstelle wird auf einen anderen Server migriert oder aus der Sicherung wiederhergestellt.
Zum Schutz des privaten Schlüssels des Zertifizierungsstellen-Zertifikats kommt ein Thales (nCipher) Hardware Security Modul (HSM) zum Einsatz. Die Security World ist mit Operator Card Set (OCS) Protection konfiguriert.
Das Zertifizierungsstellen-Zertifikat wurde erfolgreich wiederhergestellt und mit dem auf dem HSM gespeicherten privaten Schlüssel verbunden.
Beim Installieren der Zertifizierungsstellen-Rolle kann das wiederhergestellte Zertifizierungsstellen-Zertifikat nicht ausgewählt werden.

Die Installation eines Zertifizierungsstellen-Zertifikats schlägt fehl mit Fehlermeldung "Object was not found. 0x80090011 (-2146893807 NTE_NOT_FOUND)"

Folgendes Szenario angenommen:

Es wird eine neue Zertifizierungsstelle installiert.
Nach der Konfiguration der Zertifizierungsstellen-Rolle und Ausstellung des Zertifizierungsstellen-Zertifikats soll dieses nun auf der Zertifizierungsstelle installiert werden.
Es wird ein Hardware Security Modul (HSM) zum Schutz des privaten Schlüssels des Zertifizierungsstellen-Zertifikats verwendet.
Die Installation des Zertifizierungsstellen-Zertifikats schlägt mit folgender Fehlermeldung fehl:

An error was detected while configuring Active Directory Certificate Services.
The Active Directory Certificate Services Setup Wizard will need to be rerun to complete the configuration.
The new certificate public key does not match the current outstanding request.
The wrong request may have been used to generate the new certificate:  Object was not found. 0x80090011 (-2146893807 NTE_NOT_FOUND)

Die Wiederherstellung der Verbindung zum privaten Schlüssel schlägt fehl mit Fehlermeldung "Cannot find object or property. 0x80092004 (-2146885628 CRYPT_E_NOT_FOUND)"

Folgendes Szenario angenommen:

Eine Zertifizierungsstelle wird auf einen anderen Server migriert oder aus der Sicherung wiederhergestellt.
Zum Schutz des privaten Schlüssels des Zertifizierungsstellen-Zertifikats kommt ein Hardware Security Modul (HSM) zum Einsatz.
Das Zertifizierungsstellen-Zertifikat soll nun auf dem Zielsystem wiederhergestellt und mit dem privaten Schlüssel verbunden werden.
Der Vorgang schlägt mit folgender Fehlermeldung fehl:

Cannot find the certificate and private key for decryption.
CertUtil: -repairstore command FAILED: 0x80092004 (-2146885628 CRYPT_E_NOT_FOUND)
CertUtil: Cannot find object or property.

Die Installation der Standard-Zertifikatvorlagen schlägt fehl mit Fehlermeldung "This security ID may not be assigned as the owner of this object."

Folgendes Szenario angenommen:

Es soll erstmalig eine ins Active Directory integrierte Zertifizierungsstelle (Enterprise Certification Authority) im Netzwerk installiert werden.
Die Rechte für die Installation der Zertifizierungsstelle wurden aus Sicherheitsgründen auf eine separate Sicherheitsgruppe oder ein separates Konto delegiert, sodass keine Anmeldung als Enterprise Administrator erforderlich ist. Andersherum formuliert: Der verwendete Benutzer ist nicht Mitglied der Gruppe "Enterprise Administrators" in der Active Directory Gesamtstruktur.
Da es sich um die erste Zertifizierungsstelle im Netzwerk handelt, sind noch keine Standard-Zertifikatvorlagen im Active Directory installiert. Beim Öffnen der Verwaltungskonsole für Zertifikatvorlagen (certtmpl.msc) wird man aufgefordert, diese zu installieren.
Die Installation schlägt mit folgender Fehlermeldung fehl:

Windows could not install the new certificate templates. This security ID may not be assigned as the owner of this object.

Codesignaturen von Appx Paketen per SignTool.exe schlagen fehl mit Fehlercode 0x8007000b (ERROR_BAD_FORMAT)

Folgendes Szenario angenommen:

Es soll ein Appx Paket signiert werden.
Hierfür wird die SignTool.exe verwendet.
Das verwendete Codesignaturzertifikat wurde jüngst erneuert.
Der Signaturvorgang mit dem neuem Codesignaturzertifikat schlägt mit folgender Fehlermeldung fehl:

"Error: SignerSign() failed." (-2147024885/0x8007000b)

Zertifikate mit verkürzter Gültigkeitsdauer ausstellen

Manchmal ist es erforderlich, Zertifikate mit einer kürzeren Gültigkeitsdauer auszustellen, als sie in der Zertifikatvorlage konfiguriert ist. Vielleicht möchte man deshalb nicht gleich die Zertifikatvorlage umkonfigurieren oder eine weitere Zertifikatvorlage erstellen.

Stammstellen-Zertifikate werden auf Domänenmitgliedern in den Zertifikatspeicher für Zwischenzertifizierungsstellen importiert

Manch einem wird aufgefallen sein, dass der Zertifikatspeicher für Zwischenzertifizierungsstellen üblicherweise auch Zertifikate für Stammzertifizierungsstellen beinhaltet.

In der Regel ist dieses Verhalten unkritisch. In bestimmten Fällen kann dies allerdings auch Probleme mit Anwendungen hervorrufen.