Microsoft Outlook: Signierte E-Mail Nachrichten werden vom empfangenden Mailserver abgelehnt mit Fehlermeldung "Invalid S/MIME encrypted message."

Folgendes Szenario angenommen:

• Ein Benutzer versendet eine mit Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME) signierte E-Mail Nachricht.
• Der Absender verwendet Microsoft Outlook für Macintosh.
• Der Empfangende Mailserver lehnt die Nachricht ab und sendet einen Non-Delivery Report (NDR) zurück:

550 5.6.0 M2MCVT.StorageError.Exception: ConversionFailedException - , Content conversion: Invalid S/MIME encrypted message.; storage error in content conversion.

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Tritt auf, wenn auf der empfangenden Seite GNUPG implementiert ist und beim Absender die Option "Send digitally signed messages as clear text" nicht aktiviert ist.

Die Dokumentation zu dieser Einstellung besagt:

Select this option if you want the contents of the message to be readable for all recipients. This includes recipients without an S/MIME mail application. A recipient without an S/MIME mail application can read a clear text message but can’t verify the digital signature.

Weiterführende Links:

• Microsoft Outlook: Signierte E-Mail Nachrichten erscheinen ungültig mit Fehlermeldung "Es wurde kein Zertifikat zum Überprüfen der Signatur dieser Nachricht gefunden."

Externe Quellen

• Digital signing and encryption settings (Microsoft)
• Content conversion: Invalid S/MIME encrypted message. (GNUPG Projekt)