Oktober 2022 – Uwe Gradenegger

Nachträgliche Archivierung privater Schlüssel

Für die Veschlüsselung von E-Mail Nachrichten verwenden Unternehmen üblicherweise den Secure / Multipurpose Internet Message Extensions (S/MIME) Standard und stellen ihren Benutzern hierfür entsprechende Zertifikate zur Verfügung.

Ein wichtiger Aspekt hierbei ist, dass die privaten Schlüssel der Benutzer – im Gegensatz zu den ansonsten meist verwendeten Signaturzertifikaten – zentral gesichert werden sollten. Eingehende Nachrichten sind für einen bestimmten privaten Schlüssel verschlüsselt und können nur von diesem auch wieder entschlüsselt werden. Somit muss unbedingt eine Sicherung dieser Schlüssel vorliegen – auch für die Synchronisierung auf mobile Endgeräte ist dies unabdingbar. Hierfür bieten die Microsoft Active Directory Certificate Services die Funktion der Archivierung privater Schlüssel (engl. Private Key Archival).

Was aber, wenn die Archivierung der privaten Schlüssel nicht eingerichtet wurde, und Benutzer bereits entsprechende Zertifikate beantragt haben?

Beantragung von Zertifikaten für mit Microsoft Intune verwaltete Endgeräte

In einer vernetzen Welt ist es mittlerweile zum Standard geworden, von überall zu arbeiten, und auch neben klassischen Desktopcomputern mit mobilen Endgeräten wie Smartphones oder Tablets zu arbeiten. Solche Endgeräte werden üblicherweise mittels Mobile Device Management (MDM) Systemen wie Microsoft Intune verwaltet.

Um Zugriff auf Unternehmensressourcen zu erhalten, benötigen die Benutzer mobiler Endgeräte in den meisten Fällen digitale Zertifikate, um ihre Identität unter Beweis stellen zu können. Somit ist es erforderlich, diesen Geräten eine automatisierbare und dennoch sichere Schnittstelle für die Beantragung dieser Zertifikate bereitzustellen.

Übertragen von S/MIME Zertifikaten zu Microsoft Intune

In einer modernen vernetzten Welt ist die vertrauliche Übermittlung von Nachrichten im Unternehmensumfeld essentiell für geschäftlichen Erfolg. Trotz ihres Alters ist die E-Mail weiterhin aus der modernen Unternehmenskommunikation nicht wegzudenken. Ihre Nutzung hat sich im Lauf der Jahrzehnte allerdings deutlich gewandelt.

So ist es heutzutage üblich, geschäftliche E-Mails auch auf mobilen Endgeräten wie Smartphones und Tablets lesen und schreiben zu können. Solche Endgeräte werden üblicherweise mittels Mobile Device Management (MDM) Systemen wie Microsoft Intune verwaltet.

Signieren von Zertifikaten unter Umgehung der Zertifizierungsstelle – allein mit Bordmitteln

Im Artikel "Signieren von Zertifikaten unter Umgehung der Zertifizierungsstelle" habe ich beschrieben, wie sich ein Angreifer, der im Besitz administrativer Rechte auf der Zertifizierungsstelle ist, unter Umgehung der Zertifizierungsstellen-Software, also unter direkter Verwendung des privaten Schlüssels der Zertifizierungsstelle, ein Anmeldezertifikat für administrative Konten der Domäne erzeugen kann.

Im vorigen Artikel habe ich das PSCertificateEnrollment Powershell Modul verwendet, um das Vorgehen zu demonstrieren. Microsoft liefert mit certreq und certutil allerdings bereits ab Werk perfekt geeignete Pentesting-Werkzeuge direkt mit dem Betriebssystem mit.

Details zum Ereignis mit ID 41 der Quelle Microsoft-Windows-Kerberos-Key-Distribution-Center

Ereignisquelle:	Microsoft-Windows-Kerberos-Key-Distribution-Center
Ereignis-ID:	41 (0x80000029)
Ereignisprotokoll:	System
Ereignistyp:	Warnung oder Fehler
Ereignistext (englisch):	The Key Distribution Center (KDC) encountered a user certificate that was valid but contained a different SID than the user to which it mapped. As a result, the request involving the certificate failed. See https://go.microsoft.com/fwlink/?linkid=2189925 to learn more. User: %1 User SID: %2 Certificate Subject: %3 Certificate Issuer: %4 Certificate Serial Number: %5 Certificate Thumbprint: %6 Certificate SID: %7
Ereignistext (deutsch):	Der Schlüsselverteilungscenter (KDC) hat ein gültiges Benutzerzertifikat gefunden, das jedoch eine andere SID enthielt als der Benutzer, dem es zugeordnet ist. Dies hat zur Folge, dass bei der Anforderung, die das Zertifikat betrifft, ein Fehler aufgetreten ist. Weitere Informationen finden Sie unter https://go.microsoft.com/fwlink/?linkid=2189925. Benutzer: %1 Benutzer-SID: %2 Zertifikatantragsteller: %3 Zertifikataussteller: %4 Seriennummer des Zertifikats: %5 Zertifikatfingerabdruck: %6 Zertifikat-SID: %7

Details zum Ereignis mit ID 40 der Quelle Microsoft-Windows-Kerberos-Key-Distribution-Center

Ereignisquelle:	Microsoft-Windows-Kerberos-Key-Distribution-Center
Ereignis-ID:	40 (0x80000028)
Ereignisprotokoll:	System
Ereignistyp:	Warnung oder Fehler
Ereignistext (englisch):	The Key Distribution Center (KDC) encountered a user certificate that was valid but could not be mapped to a user in a secure way (such as via explicit mapping, key trust mapping, or a SID). The certificate also predated the user it mapped to, so it was rejected. See https://go.microsoft.com/fwlink/?linkid=2189925 to learn more. User: %1 Certificate Subject: %2 Certificate Issuer: %3 Certificate Serial Number: %4 Certificate Thumbprint: %5 Certificate Issuance Time: %6 Account Creation Time: %7
Ereignistext (deutsch):	Der Schlüsselverteilungscenter (KDC) hat ein gültiges Benutzerzertifikat gefunden, das jedoch keinem Benutzer auf sichere Weise zugeordnet werden konnte (z. B. über eine explizite Zuordnung, eine Schlüsselvertrauenszuordnung oder eine SID). Das Zertifikat hat auch dem Benutzer vorangestellt, dem es zugeordnet ist, weshalb es abgelehnt wurde. Weitere Informationen finden Sie unter https://go.microsoft.com/fwlink/?linkid=2189925. Benutzer: %1 Zertifikatantragsteller: %2 Zertifikataussteller: %3 Zertifikatseriennummer: %4 Zertifikatfingerabdruck: %5 Zertifikatausstellungszeit: %6 Erstellungszeit des Kontos: %7

Details zum Ereignis mit ID 39 der Quelle Microsoft-Windows-Kerberos-Key-Distribution-Center

Ereignisquelle:	Microsoft-Windows-Kerberos-Key-Distribution-Center
Ereignis-ID:	39 (0x80000027)
Ereignisprotokoll:	System
Ereignistyp:	Warnung oder Fehler
Ereignistext (englisch):	The Key Distribution Center (KDC) encountered a user certificate that was valid but could not be mapped to a user in a secure way (such as via explicit mapping, key trust mapping, or a SID). Such certificates should either be replaced or mapped directly to the user via explicit mapping. See https://go.microsoft.com/fwlink/?linkid=2189925 to learn more. User: %1 Certificate Subject: %2 Certificate Issuer: %3 Certificate Serial Number: %4 Certificate Thumbprint: %5
Ereignistext (deutsch):	Der Schlüsselverteilungscenter (KDC) hat ein gültiges Benutzerzertifikat gefunden, das jedoch keinem Benutzer auf sichere Weise zugeordnet werden konnte (z. B. über eine explizite Zuordnung, eine Schlüsselvertrauenszuordnung oder eine SID). Solche Zertifikate sollten entweder ersetzt oder dem Benutzer über eine explizite Zuordnung direkt zugeordnet werden. Weitere Informationen finden Sie unter https://go.microsoft.com/fwlink/?linkid=2189925. Benutzer: %1 Zertifikatantragsteller: %2 Zertifikataussteller: %3 Zertifikatseriennummer: %4 Zertifikatfingerabdruck: %5